Urmatorul punct de cotitura in cariera lui Bening a fost anul 1990, cand a jucat in adaptarea omonima pentru marele ecran a romanului „Escrocii („The Grifters) scris de Jim Thompson. Din distributie mai faceau parte Anjelica Huston si John Cusack, iar regia i-a apartinut lui Stephen Frears, cel care, avand un termen de comparatie, a remarcat-o in rolul lui de Merteuil. Pentru ca publicitatea in jurul acestui film a fost starnita in principal de scenele cu nuditate, care o aveau ca protagonista, Annette Bening a reusit sa se impuna in constinta publicului ca un nou tip de sex simbol, bomba sexy cu creier. Rolul escroacei Myra Langtry, care nu se teme sa-si foloseasca trupul in atingerea scopurilor „profesionale, i-a adus recunoasterea ca vedeta feminina in Cetatea Filmului, cateva nominalizari la premii si, desigur, distributia in urmatoarele pelicule.
|n 1991 a continuat, cu o versatilitate demna de invidiat, sa-si dovedeasca maiestria in „Lista neagra („Guilty By Suspicion) si „Viata lui Henry („Regarding Henry), unde face roluri de nevasta devotata, pentru ca apoi sa intruchipeze un personaj mult mai complex si seducator in „Bugsy, alaturi de viitorul sau sot, Warren Beatty. In film o joaca pe Virginia Hill, „agent dublu si „agent provocator in povestea scrisa de Siegel despre intemeierea Las Vegasului. Filmul nu i-a impresionat chiar pe toti, insa, in afara unei prestatii actoricesti cel putin corecte, Annette uimeste iarasi Hollywoodul, punand sub sechestru inima unuia dintre cei mai faimosi playboy ai sai, si… devine cumnata actritei, producatoarei, regizoarei si scenaristei Shirley MacLaine. Iubirea dintre ea si sotul ei s-a infiripat, asa cum era de asteptat, pe platourile de filmare. Pentru Bening era a doua casatorie, caci atunci cand l-a cunoscut pe Beatty, desi separata din 1986, ea era inca maritata „in acte cu primul ei sot, J. Steven White.