Anul 1953, este cel care i-a adus un Oscar pentru Cea mai buna actrita. Rolul din „Roman Holiday, alaturi de Gregory Peck, este primul cu adevarat marcant. Cei doi s-au potrivit atat de bine in film, incat toti au crezut ca povestea de pe ecran s-a prelungit in viata reala. Cei doi au negat cu incapatanare orice zvon cu privire la vreo poveste romantioasa care sa-i implice. Cu toate astea, Audrey a tinut sa precizeze: „De fapt trebuie sa fii un pic indragostit de partenerul tau si viceversa. Daca intruchipezi dragostea, trebuie sa o si simti. Altfel nu se poate. Insa, odata incheiate filmarile, lucrul asta i-a sfarsit. Dupa „Roman Holiday a urmat „Sabrina alaturi de Humprey Bogart si William Holden cu care a avut o relatie. Audrey a sperat sa se marite si sa aiba copii cu el. S-au despartit cand a aflat ca acesta isi facuse vasectomie. Audrey nu era la prima despartire, desi cel mai mult isi dorea copii si o familie.
La inceputul anilor 50 fusese logodita cu tanarul James Hanson. Se intamplase sa se indragosteasca de el la prima vedere, asa ca n-a ezitat sa-si comande rochia de mireasa si sa fixeze data nuntii. In ultima clipa, a amanat totul dandu-si seama ca nu se poate achita onorabil de viata de familie. Cariera ei abia se contura. Rolurile si calatoriile ii ocupau cea mai mare parte a timpului. A daruit rochia unui cuplu sarac italian, care, culmea, o mai pastreaza si astazi. Patru ani mai tarziu de la aceasta intamplare, mai precis in 1954, Audrey filmeaza „Ondine alaturi de Mel Ferrer. Pentru rolul din acest film a fost premiata cu un Tony pentru Cea mai buna actrita, distinctie care a venit la doar 6 saptamani dupa Oscar, lucru care i-a cimentat reputatia de actrita talentata. In acelasi an, pe 25 septembrie, se marita cu Ferrer cu care va avea primul copil. Casatoria cu Ferrer a durat 14 ani, timp in care Audrey a pierdut mai multe sarcini. Dupa a treia sarcina pierduta a fost internata pentru cateva saptamani intr-un spital din cauza unei caderi nervoase. In ultimul an de casatorie, lucrurile nu mai mergeau asa de bine. Ferrer avea o iubita, iar Audrey o relatie cu chipesul actor Albert Finney, alaturi de care jucase in „Two for the Road. Pe 5 decembrie 1968, cei doi hotarasc sa divorteze. Imediat dupa aceea, Audrey il cunoaste pe psihologul italian Andrea Dotti intr-o croaziera. Se indragosteste rapid. A sperat mereu sa aiba multi copii si ar fi fost capabila sa munceasca mai putin, ori chiar sa renunte la actorie pentru a fi sigura ca nu mai pierde nicio sarcina. Cei doi s-au casatorit pe 18 ianuarie 1969. Chiar daca Dotti a iubit-o foarte mult pe Audrey, asta nu l-a impiedicat sa aiba relatii cu femei mai tinere. Casnicia a durat 13 ani, luand sfarsit in 1982, cand Luca si Sean erau suficient de mari pentru a fi crescuti de o mama singura.