Lupta pentru audienta a fost dura si s-a soldat cu victime. S-a dovedit ca Helen Kushnick, producatorul executiv al emisiunii „The Tonight Show, ii ameninta pe potentialii invitati ca nu vor mai aparea niciodata in cadrul acestui show, daca apar la posturi concurente. |n cele din urma, ea a fost concediata, iar show-ul lui Leno a castigat in lupta pentru audienta. Astfel, in 1995, Leno era recompensat cu primul Emmy pentru „Tonight Show. Evident, contractul sau s-a prelungit pentru urmatorii cinci ani. Iar daca in 1993, castiga 40 de milioane de dolari pe an, in 1998, onorariul sau se ridicase la 100 de milioane de dolari pe an.
In ciuda averii sale, Leno pretinde ca nu a cheltuit un cent din sumele cu multe zerouri castigate din „Tonight Show si ca traieste in continuare din banii pe care ii castiga din stand-up comedy. Leno joaca in weekenduri pe scenele din Las Vegas sau la „Comedy&Magic Club din Hermosa Beach, California, si detine o casa de productie intitulata Big Dog Productions. Conform Topului „Forbes 100, Leno a castigat, in 2005, doar 32 de milioane de dolari, adica cu opt milioane de dolari mai putin decat rivalul sau, David Letteraman, care detine drepturile de autor ale show-ului sau.
Leno este de parere ca profesia lui de baza este aceea de comic, nu de vedeta, dar apeleaza destul de des la acest statut, fie din ratiuni publicitare, fie din convingeri personale. De exemplu, in 2003, pentru a-si mari cota de popularitate, Leno a moderat „Today Show in locul prezentatoarei Katie Kourie. Dar asta nu este nimic in comparatie cu aparitia comicului in 1998 intr-un meci de wrestling. Jay a acceptat sa lupte in competitia „WCW Road Wild, care a avut loc in Sturgis, South Dakota alaturi de partenerul sau de show, Kevin Eubanks si de luptatorul Diamond Dallas Page impotriva celebrului Hulk Hogan si a presedintelui competitiei, Eric Bischoff. Surpriza sau nu, „echipa lui Leno a castigat, iar ca premiu de consolare, invinsii au fost invitati in „The Tonight Show. In 2002, Jay a angajat un grup de profesionisti sa-i construiasca un robot, numit „Chin Killa, care participa la lupte intre roboti.
Desi are 56 de ani, Leno a ramas un „copil. Este un impatimit al muzicii lui Elvis Presley si al jocului de Monopoly, pe care il joaca pe bani adevarati. Pionul sau preferat este o masinuta de curse. Nici nu s-ar fi putut altfel, de vreme ce masinile sunt una dintre pasiunile lui. Comicul, care a avut prima masina la 14 ani, un camion Ford din 1934, detine peste 30 de masini clasice, o masina McLaren de Formula 1 si 40 de motociclete. Pe una dintre ele, un Harley Davidson de toata frumustea, a scos-o la licitatie pentru a le ajuta pe victimele atentatelor de la 11 septembrie, asta dupa ce l-a convins pe Arnold Schwarzenegger, dar si pe alte vedete, sa o semneze. Motocicleta a fost vanduta contra sumei de 360 de mii de dolari, o suma destul de mica in comparatie cu cele stranse ulterior de Leno, care avea sa mai repete de doua ori acest gest. |n 2004, pentru a ajuta victimele cutremurului din Oceanul Indian, Leno a strans 810.000 de dolari, iar in 2005, 1,5 milioane de dolari pentru victimele uraganului Katrina, tot din vanzarea unor motociclete.
In timpul sau liber, Jay restaureaza motociclete si masini vechi si are o rubrica in revista „Popular Mechanics, in care-si prezinta automobilele si da sfaturi impatimitilor de masini.